The Most Iconic Way to See Havana
On our last evening in Havana, my cousin and I did what I wanted to do since we booked the tour: we hopped into the back seat of a Barbie pink 1950s convertible for a classic car tour through the city. Anyone who knew me as a child can guess why I was excited to be in a real life dream Barbie convertible.


It turned out to be the perfect way to end our trip, and honestly, one of the most memorable moments of the entire long weekend. And that’s not something I say lightly. Because honestly, the whole weekend was packed with memorable moments.
We had spent the day exploring, doing a little wandering through Hemingway’s haunts, and soaking in the city’s atmosphere. (I will write a more detailed post at a later time.) I was happy when our tour guide, David, said he had booked a perfect vintage car tour for us. It had been gray and raining all afternoon. So I was a little disappointed that we would not have the full experience. (Seriously it was the only day when the weather did not cooperate.) Thankfully, as luck would have it, the skies cleared up a little bit. Enough for us to stop and take a few photos at the Plaza de la Revolución and in front of the Teatro Nacional. I enjoyed seeing Havana the way it is always shown: through the windshield of a classic American car, with music playing and the wind in your face.
Riding in a Vintage Convertible Through Havana

Our driver, Beni, arrived in the polished bright pink 1950s convertible that looked like something out of a movie. These cars are everywhere in Havana, and I had taken quite a few pictures of various others already. But being inside one is a totally different experience. You feel like you are stepping back in time, taking part in the city’s history one boulevard at a time.
What made it even better? Beni was more than a driver. He was a bit of a storyteller, and also a surprisingly skilled photographer. He told us he learned photography from a group of Chinese tourists years ago, and it showed. At the two stops, he offered to take our photos, framing shots creatively and capturing some of the best video footage of our trip. I had so much fun posing, as did my model cousin.
The whole ride had a relaxed, almost friendly vibe. Beni and our guide David kept joking around with each other in Spanish. Their light banter added to the atmosphere, and their energy was contagious. It felt less like a formal tour and more like tagging along with two locals who genuinely love their city.
The route took us down wide boulevards, through old neighborhoods, and to a few scenic spots. It was right around golden hour, so the light was soft and warm even as it was still misty. The rain had left the streets damp, making everything feel quieter than usual. The city felt calm and easy as we drove through, with fewer people out and about. It was a good moment to just take it all in without the usual hustle of Havana’s busy streets. It felt almost like the city knew we were about to leave and decided to slow down with us.

The Perfect Goodbye
That classic car ride was not just another tourist activity, it was a kind of goodbye. As we cruised through Havana in the old pink convertible, there was this shared moment between us. Not awkward, just thoughtful. My cousin and I were not ready to leave and return to reality.
Later that evening, Beni dropped us off at Restaurante Decamerón for dinner. Over yet another delicious paladar meal, paired with a couple of rounds of mojitos, we had our unofficial goodbye to Cuba. We talked about our favorite moments of the trip, of course mentioning Beni’s photography, the multitude of encounters and conversations with locals, the music, the food, the staff at our casa particular, our guide David and our driver Yovany… It all added up to something we wished did not have to end so soon.
We also talked about returning. Not just for the sights, but because we want to support the people who made us feel so welcome. It is no secret that Cuba is not the easiest place to live or work, and when you meet people like Beni, like David, like Yovany, and like so many others encountered during our trip, people who go out of their way to share their city with you, it stands out. We left wanting to do more than just visit again. We left wanting to give back in a more meaningful way.

Tips for Booking a Classic Car Tour in Havana
If you are heading to Havana and wondering whether a classic car tour is worth it, take it from me: do not leave without doing it! It’s not just about the car, it’s also about seeing the city from a different angle, slowing down, and soaking it all in.
When planning a tour, consider booking through a local guide or directly with a driver, it tends to feel much more personal than the typical online options. For example, our guide David arranged everything, and the experience was far more memorable. Try to go in the late afternoon or early evening when the lighting is perfect for photos, especially after rain. It’s also good to bring cash for tipping your driver and guide, they truly earn it. And do not hesitate to ask your driver to stop for photos; if they’re anything like Beni, they’ll know all the best spots and angles. And finally, support local, every peso or dollar you spend directly with individual Cubans makes a big difference.


Final Thoughts
Riding through Havana in a vintage car was a great way to wrap up the trip. As we looked out at the city one last time, it really felt like the perfect way to say goodbye. I know I will return. Not just for the cars, the food or the views, but for the all of the people who made us feel at home, even if it was only for a few days.

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Le classique à ne pas rater à La Havane
Pour notre dernière soirée à La Havane, ma cousine et moi avons enfin réalisé ce que j’attendais depuis que nous avions réservé notre voyage : monter dans une décapotable rose Barbie des années 50 pour une visite de la ville en voiture ancienne. Ceux qui me connaissaient enfant comprendront vite pourquoi j’étais aussi excitée de me retrouver dans une vraie voiture de rêve version Barbie.


C’était finalement la façon idéale de conclure notre séjour, et honnêtement, l’un des moments les plus inoubliables de notre long week-end. Et ce n’est pas peu dire, parce que tout le séjour a été rempli de moments inoubliables.
Nous avions passé la journée à explorer, à nous balader dans les lieux fréquentés autrefois par Hemingway, et à nous imprégner de l’ambiance unique de la ville. (J’écrirai un post plus détaillé à ce sujet plus tard.) J’étais ravie quand notre guide, David, nous a annoncé qu’il avait réservé pour nous une visite parfaite en voiture classique. Il avait plu tout l’après-midi, et le ciel restait gris, donc j’étais un peu déçue de ne pas avoir “l’expérience complète”. (C’était littéralement le seul jour où la météo n’a pas été clémente pendant notre voyage.) Heureusement, comme par magie, le ciel s’est éclairci un peu. Juste assez pour qu’on puisse s’arrêter et prendre quelques photos sur la Plaza de la Revolución et devant le Teatro Nacional. J’ai adoré voir La Havane comme on la voit toujours en images : à travers le pare-brise d’une voiture américaine classique, avec de la musique et le vent dans les cheveux.
En décapotable vintage à travers La Havane

Notre chauffeur, Beni, est arrivé avec une décapotable rose éclatante des années 50, tellement brillante qu’on aurait dit qu’elle sortait tout droit d’un film. Ces voitures sont partout à La Havane, et j’en avais déjà photographié plein. Mais être à l’intérieur, c’est une autre expérience. On a vraiment l’impression de remonter le temps, de participer à l’histoire de la ville, boulevard après boulevard.
Ce qui a rendu le tout encore meilleur? Beni n’était pas juste un chauffeur. Il avait un vrai talent pour raconter des histoires, et c’était aussi un photographe vraiment doué. Il nous a raconté qu’il avait appris la photographie avec un groupe de touristes chinois, il y a quelques années, et ça se voyait. Pendant les deux arrêts, il a proposé de nous prendre en photo, en cadrant le tout de manière créative et en capturant certaines des meilleures vidéos du séjour. J’ai adoré poser, autant que ma cousine mannequin.
Tout le tour s’est fait dans une ambiance détendue, presque amicale. Beni et notre guide David plaisantaient ensemble en espagnol tout au long du trajet. Leur bonne humeur était contagieuse et ajoutait à l’atmosphère. On avait plus l’impression d’être avec deux amis locaux passionnés par leur ville que dans une visite organisée normale.
L’itinéraire nous a menés à travers de larges boulevards, des quartiers anciens, et quelques coins pittoresques. C’était à l’heure dorée, donc la lumière était douce et chaude, malgré une légère brume. La pluie avait laissé les rues humides, rendant l’ambiance plus calme que d’habitude. La ville était calme et détendue pendant que nous roulions, avec moins de monde dans les rues. C’était un bon moment pour en profiter sans le rythme habituel des rues animées de La Havane. On aurait dit que la ville savait qu’on allait partir et qu’elle ralentissait un peu avec nous.

Un au revoir tout en douceur
Ce tour en voiture classique n’était pas juste une activité touristique de plus, c’était une sorte d’au revoir. En parcourant La Havane dans la classique décapotable rose, il y a eu un moment partagé entre nous. Pas un silence gênant, mais un moment de réflexion. Ma cousine et moi n’étions pas prêtes à partir, ni à retourner à la réalité.
Plus tard dans la soirée, Beni nous a déposées au Restaurante Decamerón pour le dîner. Autour d’un délicieux repas dans ce paladar, accompagné de quelques mojitos, nous avons fait notre “au revoir” non-officiel à Cuba. On a parlé de nos moments préférés du voyage, bien sûr, on a mentionné les talents de photographe de Beni, mais aussi de toutes les rencontres, des conversations avec les locaux, de la musique, de la nourriture, de l’équipe de notre casa particular, de notre guide David et de notre chauffeur Yovany… Tout cela avait créé une expérience qu’on aurait aimé voir durer un peu plus longtemps.
On a aussi parlé de revenir. Pas seulement pour les paysages ou les voitures, mais parce qu’on a envie de soutenir ces personnes qui nous ont accueillies avec tant de chaleur. Ce n’est pas un secret pour personne : vivre et travailler à Cuba n’est pas toujours facile. Et quand on rencontre des gens comme Beni, David, Yovany, et tant d’autres, des gens qui se donnent à fond pour partager leur ville avec vous, ça vous marque. Nous sommes reparties avec l’envie de faire plus que juste revenir un jour. Nous sommes reparties avec le désir de contribuer d’une manière plus profonde.

Conseils pour réserver un tour en voiture classique à La Havane
Si vous vous rendez à La Havane et que vous vous demandez si un tour en voiture classique en vaut la peine, suivez mon conseil: n’hésitez pas! Ce n’est pas seulement un simple tour, mais une manière authentique de découvrir la ville, de ralentir le rythme et de vivre pleinement l’instant.
Quand vous planifiez votre tour, pensez à réserver via un guide local ou directement avec un chauffeur. L’expérience est souvent bien plus authentique que les options habituelles disponibles en ligne. Par exemple, notre guide David a tout organisé, et c’était bien plus mémorable ainsi. Essayez d’y aller en fin d’après-midi ou en début de soirée, la lumière est magnifique pour les photos, surtout après la pluie. Pensez aussi à apporter du liquide pour les pourboires : les chauffeurs et guides les méritent amplement. Et surtout, n’hésitez pas à demander à votre chauffeur de faire des arrêts photo, s’il est comme Beni, il saura exactement où aller et comment faire. Enfin, soutenez les populations locales : chaque peso ou dollar dépensé directement avec les Cubains a un réel impact.


Pensées finales
Parcourir La Havane en voiture classique, c’était bien plus qu’une activité touristique. Alors que nous regardions la ville une dernière fois, nous avions vraiment eu l’impression de lui dire au revoir comme il faut. Et je sais que j’y retournerai. Pas seulement pour les voitures, la nourriture ou les paysages, mais pour toutes les personnes qui nous ont fait sentir comme chez nous, même si ce n’était que pour quelques jours.

